В последнее время участились вопросы про синхронизацию песен/видео. Позволю себе дать совет новоприбывшем владельцам ipod'ов : отключайте автоматическую синхронизацию нафиг . Забудьте что такое медиатека и переносите все песни и видео на ваш девайс вручную. Так и безопасней, вопросов и ошибок меньше возникает.
Удачи!