Осознание не умеет мчаться как электричка. Значит, придется пешком.
Скорее всего, так же, как и фотографии. Нажимаешь на символическое изображение iPod'а в iTunes'е, потом открываешь вкладку "iPod", а там - подвкладку "Video". И действуешь по обстоятельствам
Конвертить лучше всего ImTOO iPod Movie Converter. Не найдёшь ключик, у меня есть, поделюсь